William zat met het probleem van de opvolging. Zijn oudste zoon George was constant ziekelijk en depressief. In 1888 slaagde hij er toch in om te trouwen, maar na een jaar scheidde zijn vrouw van hem. George werd naar het buitenland gestuurd om te reizen, de familie de schande te besparen en te sterven, en dat deed hij in 1898! Zijn twee andere zonen waren nog veel te jong om de zaak over te nemen. De twee personen, die hierna voor opvolging in aanmerking kwamen, waren Charles en Fred, beiden zonen van Charles Steinway die al in 1868 gestorven was. De oudste zoon van Charles, Henry, kon William niet opvolgen omdat hij om één of andere reden een diepe wrok tegen zijn familie koesterde; dit uitte zich onder de vorm van beledigingen en ruige taal tegen iedereen die in zijn buurt kwam. Daarom kreeg Charles de plaats van vicepresident in plaats van Henry die er eigenlijk als eerstgeborene recht op had. Dat maakte de situatie alleen maar erger. Omdat Henry deel uitmaakte van de Steinwayfamilie, had hij dus ook deel in de winst en werkte hij mee in de fabriek. Hij vond dat hij niemand moest gehoorzamen, dus ook William niet. Toen het na een tijd van kwaad tot erger ging, werd hij uit de fabriek en de familie gegooid (in 1891). Vervolgens spande Henry een aantal rechtszaken aan tegen Steinway, hetgeen de nodige aandacht in de pers trok. Hij keerde zich onder andere tegen de manier waarop William de zaken runde. William had de gewoonte om de zaken naar zijn zin te besturen en dus ook gebruik te maken van het geld (en dat was toen een behoorlijk fortuin) om beleggingen in allerhande firma's en zaken te doen. Gezien alle beschuldigingen waar waren, en te boek waren gesteld, werden ze niet weerlegd; er werd echter gebruik gemaakt van het feit dat Henry jaren bij Steinway had gewerkt, er dus zelf ook van wist, en toch nog 15 jaar had gewacht om een rechtszaak aan te spannen. Zijn aanklachten werden dan ook allemaal verworpen. Hij bleef evenwel doorgaan met procederen tot een eind in de twintigste eeuw. Hij kon toch leven van het aandeel dat hij had in Steinway. Zijn scheiding van de familie was zo absoluut, dat de volgende generatie Steinways (geboren na 1910) pas van hem hoorden, toen hij stierf in 1939.
Eén en ander had wel als resultaat dat Steinway verplicht werd over te gaan van een bedrijfsstuctuur, gedomineerd door één familielid, naar een structuur waarin meer mensen hun zegje hadden, wat trouwens evident was voor een bedrijf van dergelijke proporties.