De eer viel te beurt aan Theodore Steinway om Steinway & Sons door de ergste economisch depressie te loodsen van de hele Amerikaanse geschiedenis. Theodore was als jongen al verlegen en hij stotterde. Dat laatste gebrek zou hij geleidelijk kwijtgeraken naarmate hij als opgroeiende adolescent meer en meer in contact kwam met de theatermiddens in New York. Hij blonk uit als redenaar in groep en leerde als het ware zijn eigen leven spelen. In die theatermiddens leerde hij ook zijn vrouw Ruth kennen. Theodore was tevens de eerste in de Steinway familie die zijn kinderen volledig in het Engels opvoedde, in plaats van in het Duits. Toen zijn kinderen uiteindelijk in de fabriek terecht kwamen, moesten ze eerst nog Duits leren om met de werknemers te kunnen communiceren. Theodore was ook een fervent Wagnerliefhebber en hij troonde zijn kinderen dan ook mee naar elke voorstelling van de opera's van Wagner.
Steinway had in de jaren vóór 1923 een fantastische groei gekend, en in 1923 zelf verdubbelde de winst gewoon, tot boven het miljoen dollar. Dit zou zo nog drie jaar duren. Maar in 1927 begon de verkoop in mekaar te zakken. Na 1929 viel de verkoop van piano's in de V.S. terug met 90 procent. Het duurde dan ook niet lang voordat dit bij Steinway te merken was. Steinway had daarvoor al een paar moeilijke periodes gekend, maar men had nog nooit verlies geleden. Dit zou nu veranderen: in 1932 had men een totaalverkoopcijfer dat onder het miljoen dollar lag. Steinway maakte een miljoen dollar verlies dat jaar.
Bovenop de economische depressie kwam nog eens dat de interesse in de piano daalde, mede door de opkomst van de radio en de grammofoon. Daarnaast brak de geluidsfilm door, waardoor de piano overbodig werd als begeleidingsinstrument tijdens de film. Ook was er de opkomst van de betaalbare auto. In 1930 kostte een Model A Ford 435 $ terwijl de goedkoopste Steinway buffetpiano 875 $ kostte. Een auto was daarenboven veel bruikbaarder als vertoon van welvaart. De verkoop van piano's zakte van 6000 in 1926 tot 900 in 1932. Daarnaast daalde ook de opbrengst uit de verhuur van piano's van 64.000 $ in 1929 tot 24.000 $ in 1933.
Theodore moest aan dit verlies een einde zien te maken. Gelukkig had Steinway zijn grootste verkoopsmagazijn in Cincinnati al verkocht voor 1929. Theodore snoeide ook in de extraatjes voor de Steinway artiesten, wat in totaal op 150.000 $ minder per jaar neerkwam, tot dat budget gehalveerd was in 1932. Steinway stopte met het gratis vervoeren van piano's naar verafgelegen gebieden en verstrekte ook de stemmer niet meer gratis, behalve voor een paar van de Immortals. Ook de piano's in de hotels werden voor de meesten afgeschaft. De extra's voor Paderewsky en Hoffmann werden nog een paar jaar verder gezet, maar Paderewsky, die zelf enorm rijk was, weigerde zijn 8000 $ in ontvangst te nemen. Uiteindelijk kwam het erop neer, dat Steinway alleen nog de piano leverde en dat de artiest al de rest betaalde. Theodore was bezorgd dat hij zijn Immortals zou verliezen aan andere fabrikanten en ging ze dan ook persoonlijk bezoeken om het hen mede te delen. Gelukkig ging geen enkele van hen naar een andere fabrikant in die tijd.
Al dat gesnoei hielp een beetje, maar Steinway bleef toch in het rood. Theodore gokte op een nationale reclamecampagne waarin de Steinway werd aangeprezen als het ultieme middel om kinderen goed en gedegen op te voeden. Niets mocht helpen, en uiteindelijk moest hij de dividenden op de Steinway aandelen gebruiken, de Kerstmisbonussen opzeggen, de salarissen inkrimpen, inclusief het zijne, en werknemers ontslaan. In 1933 was het aantal werknemers van 2000 tot 600 gezakt. Hij moest gaan lenen bij verschillende banken om het bedrijf nog overeind te houden. In september 1931 werd Steinway & Sons gewoon gesloten voor twee jaar, wegens het tekort aan bestellingen. Af en toe waren er nog wel een paar mensen nodig om een piano te herstellen. Vanaf oktober 1933 begon het tij een klein beetje te keren zodat ze terug konden openen, voor een paar dagen per week. Parttime werknemers werden ingeruild voor een kleine groep van vaste werknemers. 1934 was evenwel het slechtste verkoopjaar en ze verloren nog eens 390.000 $ dat jaar. Het zou nog twee jaar duren voor de verkoop terug omhoog ging.
Vanaf 1935 verbeterde de economische toestand geleidelijk. O.a. door het oprichten van publieke pianoklassen in openbare bibliotheken, het oprichten van de YMCA's en de YWCA's5.1 en het Federal Music Project. Op hetzelfde moment was er ook een verandering in de aanpak van het piano-onderricht. Men begon een methode te ontwikkelen die de studenten in staat stelde om direct een aantal simpele melodietjes te laten spelen, zonder dat ze verplicht werden toonladders en andere technische oefeningen te studeren tot ze er de brui aan gaven. Dat had als gevolg dat er meer en meer vraag was naar een goedkope buffetpiano. Het duurde lang eer de pianofabrikanten hierop inspeelden. Theodore wou een babyvleugelpiano ontwikkelen, en deed dat ook, maar uiteindelijk zwichtte hij in 1937 voor het idee om een goedkoper model buffet te ontwikkelen. Het probleem was, dat ze die dan toch goedkoop moesten verkopen en er dus nauwelijks iets aan verdienden.
Met het vaste geloof dat de verkoop aan de beterhand was spendeerde Theodore het gros van zijn energie aan het bewaren van de naam Steinway als zijnde de klassepiano. Hierin kaderend gaf hij een nieuwe piano aan het witte huis. Het probleem met Theodore was, dat hij met niemand over zijn beleid bij Steinway sprak. Als hij thuiskwam, werd er met geen woord over gerept. Dat maakte, dat hij feitelijk de eerste was die Steinway helemaal alleen bestuurde. Uiteindelijk begon hij zich meer en meer terug te trekken uit zijn familie en zijn gezin, en begon meer en meer te drinken. Zijn drankprobleem zou tenslotte zijn dood veroorzaken.